まだ調査が浅いのですが、Tシャツの文言には、目的があると思います。
それは、注目されること。おもしろがらせること。この2点です。
ここがクリアされていれば、まあ、意味はさほど重要でない。そのように感じられました。
なにか印象に残る言葉。インパクトのある言葉。ひねった言葉。自虐。など、目を引けばそれでよし。
だけど多様である必要はあります。それとユーモアの範疇に収まること。誹謗・中傷はNGでしょう。
インパクトということでは、悪意や反社会、合理化、流行などの要素を盛り込むのが効果的かもしれませんが、ボーダーが大切なのだと思います。
そして、だれかが共感して「着てみたい」と思えること。ひょっとしたら口では言えない思いをTシャツの文字で代弁させているのかもしれません。
どのTシャツがよく売れるか。このテーマは意外と奥が深いのではないでしょうか。